Джон Кеннеди-младший, сын президента, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии. Это произошло в начале 1990-х. Кэролин тогда работала в модном бренде Calvin Klein, занимаясь публичными связями. Их знакомство не было мгновенной сказкой. Друзья какое-то время сводили их вместе, пока наконец не устроили личную встречу.
Их роман развивался не на виду у всех. Пара предпочитала уединение, избегая навязчивого внимания прессы. Прогулки по Нью-Йорку, выезды за город, редкие совместные появления — так строились их отношения. Многие удивлялись этому союзу. Джон, наследник политической династии, и Кэролин, девушка из мира высокой моды, казались разными. Но их связывали общие интересы и взаимное уважение.
Свадьба в 1996 году стала полной неожиданностью. Церемонию провели тайно на отдаленном острове. Гостей было очень мало, а фотографов не допустили вовсе. Этот шаг показал их желание оградить личную жизнь от посторонних. После брака они старались жить обычной жизнью, насколько это было возможно при такой известности. Их трагическая гибель в авиакатастрофе в 1999 году оборвала эту историю, оставив о ней лишь воспоминания.